说起蔡英文家族，这个台湾「第一家族」的财富一直是个谜，岛内最常用的形容词是富裕、低调和反中。
之所以说蔡英文一家富裕，在於其父蔡洁生「生财有道」，积累了大量的财富。曾在蔡家工作的台北巿议员林瑞图说，赚到钱之後，蔡洁生认为「有土斯有财」，所以做起了土地投资。他买土地，却从不盖房子，有赚就脱手。据媒T报导，蔡洁生在20世纪60年代就是台北市纳税前十名的富豪。蔡洁生於民国95年2006年去世，享年88岁，留下了高达6264万元新台币的现金、15万GU公司GU票、债权56.75万元以及多处土地、物业。蔡洁生生前就利用子nV名义购买土地，在其过世後这些土地自然就归其名下的11个子nV所有。根本无人知晓蔡洁生购买了多少土地，更难以知晓这些土地价值几何。总统大选前，蔡英文向台湾中选会申报的财产资料显示，她有上亿身家，堪称史上最有钱的台湾总统候选人。
除此之外，蔡英文家族的事业、身价究竟还有多少？外界还是所知有限。
除了洁生投资现富钛投资、台懋生技，及宇昌生技，蔡英文家族最主要的产业，分别为「正中企业」和「东道有限公司」。两家公司主要的经营业务，包括投资观光旅馆之相关经营专案与休闲活动、练习场、运动器材等馆场业，及汽车零件配备、加油站业务等。
蔡英文一直持有「正中企业」不小的GU权，民国89年2000年她担任「陆委会主委」期间，该公司曾一度增资，蔡英文的持投也从原本的40万元新台币成长十倍，增加至400万元。至於「东道有限公司」的持GU，则是她在接下「陆委会主委」後，才持有110万元。
两家公司的地址，都在台北市中山北路上的海霸王，董座分别是蔡英文的三哥蔡瀛南，及大她6岁的姐姐蔡英玲；创办人则皆为蔡英文的父亲蔡洁生。海霸王目前仍有部分楼层面积，保留予蔡英文家族使用，包括办公室、会议厅等。蔡英文在该处也有自己的一个办公室，在她担任公职後，仅在晚间及周末时，才会前往这个家族的办公室处理相关事务，甚至以前连她Ai开快车被开的罚单，也都会寄到这里。
海霸王的现址，其实至今仍算蔡家的所有地。据了解，蔡洁生早从光复前後就开始投资房地产，往後十年间，他所持有的地产约涨了七倍，除了海霸王现址外，东区汉g0ng大厦及前今日百货等地，蔡父都曾投资过。
据东森新闻报导，蔡英文家族财产，主要财富集中在3家公司，分别为正中企业GU份有限公司法人代表：蔡瀛南，董事：蔡瀛明、庄自立、庄荣德、蔡瀛yAn，监察人：林秀琴。公司所在地：台北市中山区中山北路3段59号、东道有限公司法人代表：蔡瀛yAn，公司所在地：台北市中山区中山北路3段59号及富钛投资GU份有限公司法人代表：谭雯栩，董事：蔡瀛yAn、张柏年，监察人：徐永秀。公司所在地：台北市北投区石牌路2段321号1栋。位於中山北路上的海霸王一度误传是由蔡英文家族所经营，後来证实蔡家只是出租房地。海霸王这处房地产地段JiNg华，价值上亿，不过这只是蔡英文家族财产冰山一角，其中的正中企业及东道公司才是重点，分别由蔡英文哥哥蔡瀛南、大姐蔡英玲经营，以土地房屋出租跟加油站设备出租为主。富钛投资，则是由蔡英文的嫂嫂谭雯栩挂名负责人。
富钛投资又成立了台懋生技，台懋生技再投资蔡英文任董事长的宇昌生技，与此同时，富钛投资又直接投资了浩鼎生技，富钛投资是浩鼎生技的第五大GU东。最後宇昌生技和浩鼎生技都由润泰企业接盘。这几个公司都和台湾翁启惠、陈良博、何大一、李远哲、陈建仁以及尹衍梁有密切的关系。
民国96年2007年成立宇昌生技的创始人除了蔡英文，还有陈良博、何大一。陈良博是台湾科学家，中研院院士，专长於细胞生物学，是美国哈佛大学医学院病理学退休荣誉教授，也是第一个获得哈佛大学退休荣誉教授Emeritus头衔的台湾人。何大一是Ai滋病J尾酒疗法的发明人，作为美籍华人，他同时还是美国科学院院士，中国大陆工程院外籍院士，台湾中研院院士。翁启惠，是宇昌生技案主要推手，国际知名化学家，民国95年2006年担任台湾中研院第9任院长、民国100年2011年连任，至今仍是台行政院生技产业策略咨议委员、台生技医疗产业策进会会长，牢牢掌握台湾生物科技政策的方向盘，也正是他和陈良博、李远哲邀请蔡英文出任宇昌科技首任董事长。同时，翁启惠在民国105年2016年还卷入曾经与其主管的中研院有密切合作关系和资金往来的生物科技公司浩鼎生技的案件中，翁借用其nV儿和另一GU东的名义，大肆购买浩鼎的GU票，经法院裁定金额高达1亿6000余万元新台币，而且这笔钱他号称是从富豪尹衍梁那里借来的。在宇昌生技民国96年2007年成立的关键时刻给予援手的还有时任台湾「国科会」主委陈建仁，也就是民国105年2016年蔡英文首夺「总统」大位时的「副总统」搭档。
之所以说低调，在於外界对蔡英文家族成员知之甚少。不只投资有道，蔡洁生情史也相当丰富。外界仅知道蔡洁生的户口配偶栏一直是空白，但其4个「nV朋友」为其生了11个小孩。蔡英文家族亲戚众多，但每一位都异常「安静」，「低调到不能再低调」，从不接受采访。堂姐蔡薰慧、侄子蔡元仕，在纷乱的司法界「大隐隐於市」。蔡英文家族那麽有钱，发迹史始终是个谜。对於如何发财致富，蔡家也一直是三缄其口，顶多是以老八GU的方式予以回应，即：早年通过改修汽车得第一桶金、後参与买卖土地致富等等。台湾社会不断要求蔡英文公布家庭相关资讯，但蔡却一直以个人yingsi为由加以拒绝。台湾「第一家族」的秘密，蔡英文不说，蔡家人不谈，可能没有人会知道，因此蔡英文家族被认为是「谜一样」的家庭。
蔡洁生过身时，配偶栏仍空白，身後留下的庞大遗产。民国105年2016年3月中旬，台湾媒T刊出蔡英文家族三桩争产官司，蔡英文的父亲、蔡英文的四位「母亲」、蔡英文的11位兄姐才得以一一曝光，蔡英文是11个子nV中最小的。好友洪清隆曾问过蔡洁生，会不会担心将来小孩争产？蔡回答说，他依序登记给小孩们，人人有份。
《商业周刊》报导称，蔡英文也曾私下跟朋友自嘲，说父亲很厉害，对每个nV友都很公平，因此各家庭相安无事，感情都十分好。b如她的衣服几乎都是姐姐买的，姐姐看到合适的衣服，就会帮妈妈和她也各买一件。
然而，事实并不如蔡英文所说「相安无事」。
蔡英文侄子蔡元立民国97年2008年初控告蔡瀛南返房屋。民国80年1991年6月，蔡洁生的三房长子蔡瀛任过世，蔡洁生决定将蔡瀛任名下资产，由蔡瀛任刚成年的长子蔡元立继承，但印鉴、权状等仍由自己保管，不料此举竟成为他过身後孙子争产的引爆点。民国95年2006年7月，蔡洁生过身後，蔡元立陆续发动诉讼。民国97年2008年初先控告二房大伯蔡瀛南，要求返还台北市民族东路一间房屋，他称该屋是他继承而得，却遭以买卖为由移转到大伯名下。蔡瀛南则称，侄子蔡元立先前在国外读书、生活等费用，都是蔡洁生支付，父亲为此曾向他借款约530万元，後来把该屋移转给他作为补偿，一审判蔡元立败诉，但二审认为，蔡瀛南无法证明蔡元立曾授权蔡洁生帮忙处理名下房屋，改判蔡瀛南须还屋定谳，最终争回房屋。
同年，蔡元立又提请一桩诉讼，诉张柏年返还不当得利。民国83年1994年，蔡洁生生前将登记在蔡瀛任名下的内湖一笔土地，卖给继子张柏年。张柏年是蔡英文母亲张金凤与日本前夫的儿子，与蔡英文同母异父。民国97年2008年5月，蔡瀛任的儿子蔡元立控告张柏年，指自己应继承父亲一笔台北市内湖区土地，约159坪，民国80年1991年父亲蔡瀛任过身，土地应由其单独继承，但该笔土地民国83年1994年未经自己同意，就被祖父卖给张柏年。蔡元立举证交易双方未约定买卖价金，负责这起买卖交易的代书陈幸助已证实蔡洁生和张柏年并未实际签订买卖契约、也未约定定价金额，张柏年也始终未能合理说明本次买卖价金如何支付等细节。蔡元立主张买卖不成立，张柏年应依不当得利返还土地。张柏年取得土地的过程涉伪造文书，但此部分因逾追诉期不起诉。
民国99年2010年，蔡元立改打民事诉讼，指张柏年取得前述土地後，民国97年2008年间再把地卖给宏盛建设GU份有限公司，售价3.8亿元，故无法返还土地，要求张柏年返还前述交易、扣除税金後的不当得利3.6亿元。
开庭时，张柏年表明自己的母亲是张金凤，亦即是蔡英文同母异父的兄弟，他表示，蔡洁生是为照料蔡瀛任的4个小孩才会卖地，但考量该笔土地登记在蔡洁生4个儿子名下，为免日後转售困难，才询问他有无购买意愿。张称蔡洁生与其并无血缘关系，蔡洁生不可能将土地赠与自己，自己在美国电子公司任职，年薪折算约台币500万元，加上母亲张金凤资助，因此凑出1.99亿元买地。
双方就蔡洁生是否有权代理蔡元立处置争议土地、蔡洁生与张柏年之间是否存在买卖关系展开激烈争辩。
此外，蔡英文两位兄长也出庭说明蔡家财产分配，亲哥哥蔡瀛yAn证称，蔡家子nV名下资产都是父亲「借名登记」，父亲生前有处分权且保管土地权状。父亲过世後，兄弟姊妹都未要求重新分配，尊重父亲。
一审认为蔡家人的证词尚不足以证明此案土地是「借名登记」，但蔡元立曾签下「确认书」，追认同意祖父蔡洁生生前所有资产处分，因此判蔡元立败诉。二审进一步采信蔡家人的证词，认为蔡元立亦坦承「我们蔡家的财产绝大部分均是爷爷蔡洁生在管的」，认定确有借名登记的事实，采信土地是蔡洁生借名登记在儿子蔡瀛任名下，後虽由蔡元立继承，但借名登记关系并未消灭，蔡洁生有权卖地给张柏年，民国101年2012年高院判蔡元立败诉後，他放弃上诉，全案定谳。
蔡英文姐姐蔡瀛君民国101年2012年提出平分父亲遗产诉讼。根据士林地院判决书，蔡洁生过身後，留下6264万余元、正中公司GU票15万GU及债权56.75万元，原应由11名子nV继承，但因三房长子蔡瀛任过身，对遗产分配方式谈不拢。三房次nV蔡瀛君以蔡英文等13人为被告，提出分割遗产诉讼，要求平均分配父亲留下6200多万元存款、正中企业有限公司15万GUGU份及56万元债券，所有继承人无异议同意。最终蔡瀛君及蔡瀛南、蔡英文等10名子nV各继承蔡洁生遗产的1/11，已故三房长子蔡瀛任的4名子nV各分得1/44。其中蔡英文分得569万余元现金、1万3千多GU正中企业GU票，及5万余元债券。